Preparation et etude de la reactivite de cetones-imidazoles, de ##,#-butenolides et de 3-pyrrolin-2-ones. Applications a la synthese de fongicides potentiels

Synthesis and reactivity of imidazolic ketones, ##,#-butenolides and 3-pyrrolin-2-ones as new classes of potents fungicides

• Auteur / Autrice : BACHIR MOSTEFA-KARA
• Direction : R. COUFFIGNAL
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1994
• Etablissement(s) : Paris 6

Résumé

Le travail realise a pour but, dans une premiere partie, la synthese de fongicides contenant l'heterocycle imidazole. Des alcools imidazoliques, ont ainsi ete prepares par plusieurs methodes differentes: action de l'imidazole sode sur les -halohydrines ou les epoxydes, composes precurseurs obtenus par condensation de divers organometalliques (organomagnesiens satures, organozinciques allyliques) sur les cetones -halogenees. Addition directe d'organozinciques allyliques sur les cetones-imidazoles ; ces dernieres ont ete preparees au prealable par une nouvelle methode. Action de phenates et d'oximates sur l'epichlorhydrine, suivi de l'ouverture de l'epoxyde forme par le derive sode de l'imidazole. La deuxieme partie de cette these est consacree a la preparation et a l'etude de la reactivite des -lactones et -lactames , -insatures (##,#-butenolides et 3-pyrrolin-2-ones). La synthese de ces heterocycles est realisee, en une etape, par condensation de composes a methylene actif (cyanoacetate d'ethyle ou cyanoacetamide) sur des -cetols obtenus au prealable par voie organometallique. Ces -lactones et -lactames, possedant un groupe methyle en position 4, ont ete condenses avec quelques aldehydes dans les conditions de la reaction de knoevenagel