Recherche Avancée

Thèse soutenue

Synthèse de sulfites et sulfates cycliques F-alkylés : application à la préparation de nouveaux tensioactifs amphotères hautement fluorés

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Auteur / Autrice : Fatiha Benomar
Direction : Aimé Cambon
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1994
Etablissement(s) : Nice
Jury : Président / Présidente : Aimé Cambon
Examinateurs / Examinatrices : André Lantz, Émile Rouvier
Rapporteurs / Rapporteuses : P. Villa, Ahmed Baklouti

Résumé

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De par leurs propriétés particulières de surface les agents tensioactifs perfluoroalkylés ont trouvé plusieurs applications aussi bien dans les domaines pratiques que dans les domaines biologiques ou biomédicaux. Le travail réalisé concerne la synthèse et l'évaluation de nouvelles séries de molécules tensioactives perfluoroalkylées qui ont la particularité de dériver des sulfobetaïnes F-alkylées. Tous les composés préparés sont caractérisés par la présence : d'une chaîne hydrophobe perfluoroalkylée et d'au moins une chaine hydrocarbonée plus ou moins longue ; d'une fonction sulfite ou sulfate ; d'une tête hydrophile cationique de type ammonium ou sulfonium quaternaire. Pour atteindre ces composés nous avons mis au point la synthèse de nouveaux intermédiaires réactionnels perfluoroalkylés les sulfates d'éthylène F-alkylés et les sulfites d'éthylène F-alkylés. L'étude de la réactivité de ces derniers vis-à-vis de divers composés mono- ou polyfonctionnels (amines, amines N-oxydes et sulfures) nous a permis de montrer que les sulfites et les sulfates perfluorés sont de nouveaux intermédiaires très réactifs et que les réactions mises en œuvre sont très sélectives et conduisent à chaque fois au produit attendu. Nous avons montré qu'il était possible de synthétiser, de manière sélective, en une seule étape et selon des procédés simples de nouveaux tensioactifs amphotères. Les rendements de ces synthèses sont satisfaisants et varient en moyenne de 60 à 95%. Notons enfin que quelques tensioactifs amphotères fluorocarbones synthétisés, ont été sélectionnés pour évaluer leur aptitude à former des vésicules