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Thèse soutenue

Étude des constituants volatils de la fleur de Gardénia taitensis

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Auteur / Autrice : Angélina Claude-Lafontaine
Direction : Marcel Azzaro
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1994
Etablissement(s) : Nice
Jury : Examinateurs / Examinatrices : Jean-Pierre Bianchini, Aimé Cambon, Gérard George, Gérard Lamaty, Hubert Reeves

Résumé

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Le Gardénia taitensis D. C. , de la famille des rubiaceae, a été largement propagé dans les îles du Pacifique et particulièrement en Polynésie lors des flux migratoires de peuplement de ces régions. La fleur du G. Taitensis, appelée « tiare Tahiti », très odorante et décorative, occupe une place si importante dans la culture polynésienne qu'elle constitue l'emblème de Tahiti. En plus de ses diverses utilisations dans la pharmacopée traditionnelle, le tiare Tahiti est un ingrédient parfumant de l'huile de monoï artisanale et industrielle. L'étude de la composition de la fraction volatile de la concrète hexanoïque de G. Taitensis, effectuée par la combinaison de méthodes de fractionnement (distillation, cg, clbp, ccm), d'analyses spectroscopiques (cg/sm, cg/irft, rmn) et de synthèses, a permis d'identifier plus de 200 constituants. Les esters sont les composés majoritaires en masse (28% de la concrète) et en nombre (93 constituants), les plus importants étant l'acétate de dhc (14,92%), les benzoates et les salicylates de 2-phenylethyle (3,22 et 2,40%), de (z)-3-hexenyle (2,36 et 1,33%), de benzyle (0,79 et 1,02%). Les 43 hydrocarbures identifiés (24% de la concrète) sont principalement aliphatiques, les n-alcanes en c23, c25, c27 et c29 étant les plus abondants. Le 2,3-epoxysqualene est un des constituants principaux de la concrète (17,40%). Les alcools (7% de l'extrait) sont surtout représentés par le linalol (6%). La présence des alcools coniferylique et dihydroconiferylique constitue une originalité de la concrète de tiare Tahiti. Les esters de l'alcool dhc (propionate, crotonate, butyrate, tiglate, benzoate et salicylate) ont été isolés pour la première fois à partir d'une source naturelle. Les dérivés azotés, présents a 2%, sont constitués principalement par les phenylacetaldoximes isomères et le 1-nitro-2-phenylethane. Une mise au point bibliographique a montré l'originalité des esters de dhc au sein de la famille des phenylpropanoides. La synthèse de l'alcool dhc (par hydroboration de l'eugénol) et de ses esters a permis de confirmer leur présence dans la concrète de tiare. Le suivi de la production de concrète et de sa composition au cours de l'évolution de la fleur de tiare (du bouton qui éclot à la fleur qui se fane) a montré que la fleur donne la meilleure concrète (en quantité et en qualité) le lendemain de la floraison. L'étude des variations de la composition chimique de la concrète de G. Taitensis a été effectuée trimestriellement sur des échantillons de plants situés principalement à Tahiti et Moorea. Elle a mis en évidence certaines variations en fonction du lieu et de la saison. L'analyse de données multidimensionnelles permet de différencier les concrètes de tiare Tahiti selon leur provenance et leur saison de production