Recherche Avancée

Thèse soutenue

Synthèse et réactivité des isocyanates de 2-F-alkyléthyle : application à la préparation et à l'évaluation de nouveaux tensioactifs ionques et non ioniques

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Auteur / Autrice : Mohamed Azz-Eddine Jouani
Direction : Aimé Cambon
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1994
Etablissement(s) : Nice
Jury : Président / Présidente : Aimé Cambon
Examinateurs / Examinatrices : Pierre Villa, André Lantz, Heribert J. Watzke
Rapporteurs / Rapporteuses : Auguste Commeyras, Stéphane Szönyi

Résumé

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De par leurs propriétés particulières de surface les agents tensioactifs perfluoroalkylés ont trouvé plusieurs applications aussi bien dans les domaines pratiques que dans les domaines biologiques ou biomédicales. L'avancement des travaux de recherche dans ces domaines restent toutefois tributaires des matériaux hautement fluorés disponibles quant à leur nombre, leur définition et leur pureté. Afin de définir des normes structurales et physico-chimiques requises pour leur utilisation potentielle dans les émulsions de fluorocarbures à usage biologique ou comme monomères pour l'élaboration de divers systèmes organises (vésicules par exemple) il faudrait disposer de séries homogènes et diversifiées de composés. Le travail réalisé concerne la synthèse et l'évaluation de nouvelles séries de molécules tensioactives perfluoroalkylées qui ont la particularité de dériver d'urées di- et tri-substituées. Pour atteindre ces composes nous avons mis au point la synthèse de nouveaux isocyanates perfluoroalkylés : (rfc2h4n=c=o). L'étude de la réactivité de ces derniers vis-à-vis de divers composes mono- ou polyfonctionnels (amines, alcools, thiols, le mercaptoéthanol ou certains aminoalcools) nous a montré que les isocyanates de 2-f-alkylethyle sont très réactifs et que les réactions mises en œuvre sont très sélectives et conduisent à chaque fois au produit attendu (urées, carbamates et thiocarbonates). Nous avons par ailleurs montre qu'il était possible de synthétiser, de manière sélective et en une seule étape, selon des procédés simples et faciles à mettre en œuvre, de nouveaux détergents non ioniques fluores et polypodes a partir de composes polyhydroxylés et polyethoxyles correspondants non protégés. Les rendements de ces synthèses sont satisfaisants et varient en moyenne entre 60 et 80%. Notons enfin que les amphiphiles bicaténaires fluorocarbones que nous avons synthétisés forment facilement une population de vésicules fortement polydispersés lorsqu'ils sont soumis aux ultra-sons. La structure de ces amphiphiles contient une fonction urée di- ou tri-substituée reliant la partie hydrophobe à la tête hydrophile des molécules. Le comportement d'agrégation indique que les tensioactifs préparés sont d'excellents amphiphiles aptes à former des bicouches. En outre les liaisons hydrogènes entre les groupements nh de la fonction urée et l'atome d'oxygène peuvent contribuer positivement à la stabilisation des bicouches