Synthèse d'aminosucres en séries L-ribose et L-erythrose par réaction de Diels-Alder hétéroatomique

Syntheses of L-ribose and L-erythrose aminosugar derivatives via hetero-Diels-Alder reactions

• Auteur / Autrice : Jean-Bernard Behr
• Direction : Jacques Streith
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1994
• Etablissement(s) : Mulhouse

Mots clés

Mots clés contrôlés

Diels-Alder, Réaction de

Synthèse asymétrique

Résumé

Il a été mis au point une synthèse asymétrique d'aminosucres en series L-ribose et L-erythrose par réaction de Diels-Alder entre un N-diényl pyroglutamate chiral et un nitrosodiénophile. Cette cycloaddition est fortement sétéocontrôlée. L'influence de différents paramètres (nature des substituants, température, solvant) a été étudiée et d'excellents excès diastéréoisomériques sont obtenus. La suite de la synthèse consiste en une cis-glycolisation stéréospécifique de l'adduit chiral de Diels-Alder. Le diol obtenu est alors réduit en aminosucre, selon diverses methodes. Ce travail a également été effectué en série racémique dans le but de réaliser une mise au point expérimentale optimale. Différentes transformations chimiques des aminosucres ont été étudiées, notamment leur transformation en aminoacides basée sur le principe de la réaction de Kiliani-Fischer. Certains des composés synthétisés ont montré une activité anti-VIH