Nouveaux azotures de glycosyle : synthèse, réactivité radicalaire et photolyse : tests immunologiques des photoproduits

New glycosylazides: synthesis, radical reactivity and photolysis. Immunological tests of the photoproducts

• Auteur / Autrice : Carmela Di Stefano
• Direction : Gérard Descotes
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences. Chimie organique fine
• Date : Soutenance en 1994
• Etablissement(s) : Lyon 1
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Gérard Descotes

Mots clés

Mots clés contrôlés

Carbènes

Radicaux libres (chimie)

Chimiluminescence

Azote -- Composés

Résumé

Les hydrates de carbone, constituants renouvelables et essentiels dans les regnes vegetal et animal, sont tres importants pour leurs implications biologiques et industrielles. Ceci explique l'interet croissant qu'ils rencontrent aupres des chimistes organiciens. Le centre anomere des sucres, point d'attache de la liaison glycosidique constitue un site privilegie dont l'etude, fort ancienne, est en progres constants. Dans ce contexte, l'objectif de ma these concernait le developpement de methodologies de syntheses originales basees sur la mise en uvre d'intermediaires peu etudies: radicaux, carbenes ou nitrenes, generes sur ou au voisinage du centre anomere. Ces approches nouvelles m'ont conduite a des structures elles-memes inconnues: iminolactones, derives d'oxazepine et tetrazoles issus de sucre. L'elucidation de ces structures a necessite des etudes spectroscopiques detaillees (cd, rayons x et rmn #1h, #1#3c et #1#5n) et a demontre un aspect nouveau des effets stereoelectroniques, a l'aide de modeles appropries. En outre, les activites biologiques potentielles de certaines de ces structures ont ete recherchees dans le cadre d'une collaboration avec le laboratoire du pr. W. Voelter (universite de tubingen, allemagne). J'y ai effectue un sejour de 8 mois dans le cadre du programme eurodoc avec le soutien apprecie de la region rhone-alpes, afin de presenter un doctorat europeen