Production d'arômes en milieu biphasique : application à la voie lipoxygénasique

Production of aromatic compounds in a biphasic system : application to the lipoxygenase pathway

• Auteur / Autrice : Philippe Drouet
• Direction : Marie-Dominique Legoy
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Génie enzymatique, bioconversion et microbiologie
• Date : Soutenance en 1994
• Etablissement(s) : Compiègne
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences pour l'ingénieur (Compiègne)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Biocatalyse

Lipases

Hydrolyse

Composés aromatiques

Acides gras insaturés

Linoléique, Acide

Acides linoléniques

Lipoxygénases

Résumé

La dégradation chez les plantes des acides gras polyinsaturés permet la production de molécules aromatiques. Cette voie métabolique est constituée de quatre étapes : l'hydrolyse des triglycérides insaturés par la lipase, l'oxydation des acides linoléique et linoléique par la lioxygénase, la scission des hydroperoxydes obtenus en aldéhydes et oxo-acides, par l'intermédiaire de l'hydroperoxyde-lyase et enfin la réduction de ces aldéhydes en alcools par l'alcool déshydrogénase. La synthèse à l'échelle préparative d'aldéhydes (hexanal, hexenal) et d'alcools (cis-3-hexenol, hexanol) est réalisée grâce à la synergie de deux démarches. D'une part, la mise en œuvre de systèmes compartimentés de type biphasique (octane/tampon pH 9,6) afin d'optimiser la biocatalyse d'un substrat hydrophobe (l'acide gras polyinsaturé) en un produit hydrophile (l'hydro peroxyde). Une augmentation du rendement de la réaction de lipoxyéenation est ainsi observée pour des concentrations élevées en substrat (23-40%). D'autre part, la découverte d'une hydroperoxyde-lyase possédant une bonne activité de scission et une stabilité conséquente permet d'obtenir à partir de 13(S)-HPOT, 457 mg/L de trans-2-hexénal et à partir de 13(S)-HPOD, 241 mg/L d'hexanal. En présence d'alcool-déshydrogénase de foie de cheval, 462 mg/L de cis-3-hexénol et 344 mg/L d'hexanol sont alors produits. La production de trans-2-hexénal à partir d'huile de lin riche en acide linoléique est également réalisée (368 mg/L). L'association d'une démarche fondamentale couplée à de nombreuses expériences de recherches appliquées permet ainsi d'apporter une certaine contribution à la valorisation des huiles riches en acides gras polyinsaturés.