Etude de la reaction de phosphonodithioesters avec les amines fonctionnalisees. Reactivite des nouveaux thioamides alpha-et beta-phosphonyles obtenus

Study of the reaction of the phosphonodithioesters with functionalised amines. Reactivity of the new alpha and beta phosphonylated thioamides obtained

• Auteur / Autrice : SYLVIE LE ROY-GOURVENNEC
• Direction : Serge Masson
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1994
• Etablissement(s) : Caen

Résumé

La reaction de phosphonodithioesters (phosphonodithioformiates et phosphonodithioacetates) avec des amines simples, optiquement actives et/ou fonctionnalisees est etudiee. De nouveaux composes d'interet synthetique et biologique potentiel sont synthetises par l'intermediaire de cette reaction de thioacylation: thiocarbamoylphosphonates fonctionnalises (dont un analogue de la phosphonomethoxyethyladenine ou pmea), heterocycles phosphonyles et thiocarbamoylmethylphosphonates (notamment derives d'amino-acides). L'utilisation des thiocarbamoylmethylphosphonates (beta-phosphonothioamides) comme reactifs de wittig-horner-wadsworth-emmons, en milieu organique ou aqueux, est une methode de preparation commode et generale des thioamides alpha-insatures fonctionnalises et/ou optiquement actifs. La desulfuration des thiocarbamoyl- et thiocarbamoylmethyl-phosphonates par le borure de nickel est une nouvelle voie d'acces aux aminomethyl- et aminoethyl-phosphonates, en particulier, aux n-phosphonomethyl- et n-phosphonoethyl-aminoacides, analogues ou homologues de la n-phosphonomethylglycine ou glyphosate