Sila et germacyclopentènes : synthèse et propriétés de dérivés fonctionnalisés sur le carbone, le silicium et le germanium

• Auteur / Autrice : Rabah Boukherroub
• Direction : Georges Manuel
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique métallique
• Date : Soutenance en 1993
• Etablissement(s) : Toulouse 3

Mots clés

Mots clés contrôlés

Silicium -- Composés organiques

Silicium -- Composés

Germanium -- Composés

Composés hétérocycliques

Résumé

Nous decrivons de nouvelles methodes de synthese de derives silacyclopenteniques a liaison si-x (x=h, cl, br, i). L'utilisation a dose catalytique de palladium reduit in situ permet en effet de realiser des reactions d'halogenation de la liaison si-h en serie silacyclique. Plus generalement, nous montrons que le couple et#3sih, pdcl#2 permet de reduire, dans des conditions douces et efficaces, de nombreuses fonctions de la chimie organique. Nous detaillons ensuite une methode de synthese de sila (et germa) cyclopentenes 3- c silyles et germyles. La chimie de ces nouveaux heterocycles bimetalles resulte de la position allylique et vinylique de la double liaison c=c intracyclique. Nous proposons, dans le chapitre suivant, des methodes d'obtention de silacyclopentanes 2, 3 et 3, 4- c difonctionnels. Les diols cis et trans, les azidoalcools, les aminoalcools, les alcoxyalcools,. . . Ont ete ainsi prepares et analyses. Ces heterocycles c- difonctionnels peuvent conduire a des produits presentant une bioactivite dans plusieurs domaines (contrat industriel, brevets). Dans une derniere partie, nous exposons la synthese de silacyclopentenes dont les substituants renferment des atomes donneurs tels que n et p. Ces poles basiques extracycliques peuvent se coordiner a des metaux de transition (fe, ni, ru. . . ) et conduire a de nouveaux complexes renfermant le motif silacyclopentenique qui conserve toutes ses potentialites chimiques