Synthese d'acides gamma amino butyriques beta substitues

• Auteur / Autrice : Sylvie Regnier Le Coz
• Direction : André Mann
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1993
• Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Résumé

Le present travail porte sur la synthese d'analogues de l'acide 3-(4-chlorophenyl) 4-amino butyrique (baclofene), agoniste des recepteurs gaba#b. Une serie d'analogues delocalises au niveau de la fonction amine a ete realisee. Plusieurs voies d'acces au 3-fluoro baclofene ont ete testees. Deux syntheses enantioselectives du r(-) baclofene ont ete realisees, l'une employant un auxiliaire chiral qui a permis d'obtenir le r(-) baclofene avec une purete optique superieure a 95%. La deuxieme approche a consiste en des additions conjuguees d'organocuprates sur des systemes alpha, beta-insatures. Celle-ci a ete appliquee a la synthese d'alcaloides pyrrolizidiniques a partir d'un enoate derive de la proline