Arylhydroxythioalcenes : syntheses, reactivite en milieu acide et acces a des disulfures ethyleniques

Arylhydroxythioalkenes: synthesis, reactivity in acidic medium and access to ethylenic disulfide

• Auteur / Autrice : GHISLAINE MARTIN
• Direction : Armelle Sauleau
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences chimiques
• Date : Soutenance en 1993
• Etablissement(s) : Rennes 1

Résumé

Des arylhydroxythioethers ethyleniques ont ete synthetises au depart de la reaction epoxydes alpha insatures et arylthiols. Des rearrangements spontanes de nature radicalaire (migration 1-3 du reste arylthio) ont ete mis en evidence et analyses en rmn 300 mhz; une cinetique est proposee. La formation de dienes, disulfures ethyleniques, thiochromane, ethers ethyleniques, est mise en evidence lors de l'etude du comportement d'arylthioalcenols en milieu acide protonique, et d'un acide de lewis. Une synthese simple de disulfures 1-4 insatures est egalement proposee, au depart des arylthioalcenols. Les rmn #1h, #1#3c (correlation #1h-#1#3cn sequence noesy), ont ete utilisees pour la determination des structures