Dithioacetals de cetenes fluores. Synthese et reactivite

Fluorinated ketene dithioacetals. Synthesis and reactivity

• Auteur / Autrice : Murielle Muzard
• Direction : Charles Portella
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1993
• Etablissement(s) : Reims

Résumé

Des dithioacetals de cetenes fluores ont ete synthetises avec de bons rendements: 1) par reaction de peterson de cetones perfluoroalkylees pour les dithioacetals de cetenes alpha-perfluoroalkyles, 2) a partir d'hydrates d'aldehydes perfluores pour les dithioacetals de perfluorocetenes. Ces composes ont de nombreuses applications dans la preparation de synthons fluores, tels que les acides, derives d'acides ou aldehydes alpha-trifluoromethyles et alpha-hydroperfluores. Une etude conformationnelle, realisee sur des 2-perfluoroalkylidene-1,3-dithianes, a mis en evidence le role du substituant fluore sur la stabilisation de conformations privilegiees. Les dithioacetals de perfluorocetenes offrent egalement d'interessantes possibilites de fonctionalisation par substitution du fluor vinylique. La synthese d'aminoacides alpha-trifluoromethyles et de lactones alpha-trifluoromethylees a ete abordee