Etude de la condensation de sulfones lithiees avec divers carbenoides mono ou dihalogenes. Application a la preparation d'olefines

A study of the condensation of lithiated sulphones with various mono or dihalogenated carbenoids. Application to the preparation of olefins

• Auteur / Autrice : CARMEN DE LIMA
• Direction : Marc Julia
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1993
• Etablissement(s) : Paris 6

Résumé

Ce travail porte essentiellement sur l'etude de la condensation d'anions sulfonyles avec divers carbenoides halogenes. Ces derniers ont des proprietes electrophiles, et leur reaction avec des sulfones lithiees conduit a des olefines halogenees ou non. Les resultats obtenus sont presentes dans trois chapitres. Le chapitre 1 est consacre aux carbenoides dichlores qui, par condensation avec les carbanions alpha-sulfonyles conduisent aux 1-haloalcenes attendus avec de bons rendements. Dans le chapitre 2 la reaction de condensation d'electrophiles plus classiques sur la 2-methylcyclopentyl phenyl sulfone est decrite. Dans le chapitre 3 la preparation des carbenoides monohalogenes magnesies est decrite. Leur condensation sur divers carbanions alpha-sulfonyles conduit, par methylenation et alkylidenation, aux olefines non fonctionnalisees attendues avec de bons rendements