Amidase immobilisée sur résine acrylique à motifs cétoniques pendants : un bicatalyseur énantiosélectif d'hydrolyse d'alpha-aminonitriles

Immobilized amidase on acrylic ketonic polymer: an enantioselective bicatalyst of aminonitrile hydrolysis

• Auteur / Autrice : Laurence Garrel
• Direction : Jacques Taillades
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique, minérale, analytique, industrielle
• Date : Soutenance en 1993
• Etablissement(s) : Montpellier 2

Mots clés

Mots clés contrôlés

Acides aminés

Nitriles

Hydrolyse

Énantiomères

Catalyseurs

Chiralité

Cétones

Résines acryliques

Résumé

La realisation d'une hydrolyse enantioselective d' -aminonitrile par catalyse supportee est l'objectif de cette these. Selon la strategie exposee, ce catalyseur resulte de la co-immobilisation sur resine acrylique d'un catalyseur chimique (cetone) d'hydratation enantioselective d' -aminonitrile et d'un catalyseur enzymatique (amidase) d'hydrolyse de l' -aminoamide forme. En effet, l' -aminonitrile qui n'est pas un substrat pour l'enzyme en phase homogene devient dans des conditions precises, un substrat pour l'enzyme immobilisee (pronase) sur resine acrylique a motifs cetoniques (piperidin-4-one) pendants. De plus, le support d'immobilisation de la cetone peut etre optimise et permettre ainsi d'immobiliser dans les meilleures conditions de stabilite et d'activite, un motif cetonique chiral derive de la r-carvone. En outre, la chiralite du microenvironnement chimiquement non reactif de la cetone doit contribuer a la reconnaissance enantioselective des -aminonitriles au cours de leur hydratation catalytique