Synthèse asymétrique du kétoprofène par protonation stéréosélectice du mélange racémique

par François Natt

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de Robert Jacquier.

Soutenue en 1993

à Montpellier 2 .


  • Résumé

    Ce travail est centre sur la synthese asymetrique par deracemisation d'un acide 2-arylpropionique: le ketoprofene. L'originalite de notre approche reside dans l'utilisation de nouveaux inducteurs chiraux, supportes ou non. La deracemisation en phase solide du ketoprofene ou de l'un de ses precurseurs (le ketonitrile) nous a permis d'obtenir ces molecules avec des exces enantiomeriques allant jusqu'a 42%. La deracemisation en phase homogene du ketoprofene a ete envisagee selon deux principes: la protonation diastereoselective d'enolates de lithium du ketoprofene derivatise par differents inducteurs chiraux lies soit par formation d'un ester soit par formation d'une oxime, a permis d'obtenir le s-(+)-ketoprofene avec 40% d'exces enantiomerique; la protonation enantioselective du cetene correspondant au ketoprofene a permis d'obtenir (en utilisant les deux enantiomeres de notre source chirale de protons) les deux enantiomeres du ketoprofene avec des exces enantiomeriques atteignant 97% et avec un rendement superieur a 80% a partir du ketoprofene racemique

  • Titre traduit

    Asymmetric sytnhesis of ketoprofen by stereoselective protonation of its racemate


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