Synthèse et réactivité spécifique d'acroléines et d'énones possèdant un groupe trifluorométhyle

Synthesis and specific reactivity of acroleins and enones having a trifluoromethyl group

• Auteur / Autrice : Isabelle Le Dréan
• Direction : André Laurent
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences. Chimie organique
• Date : Soutenance en 1993
• Etablissement(s) : Lyon 1
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : André Laurent

Mots clés

Mots clés contrôlés

Composés hétérocycliques

Vilsmeier, Réactifs de

Composés carbonylés

Acroléine

Résumé

Ce travail a necessite la synthese d'une part de derives d'acroleines et d'enones possedant un atome de chlore et un groupe trifluoromethyle en position beta, obtenus par reaction de vilsmeier sur des trifluoromethylcetones et d'autre part de trifluoromethylenones avec un atome de chlore en position beta, formees par trifluoromethylation d'acroleines puis oxydation de l'alcool. L'action de la potasse sur quelques aldehydes permet d'obtenir des trifluoromethylacetylenes et trifluoromethylalcenes. Differents nucleophiles ont ete additionnes sur ces trifluoromethylenones et acroleines conduisant a des heterocycles (thiophenes, pyrazoles, quinoleines. . . ), permettant de mettre en evidence leur reactivite originale, liee a la presence du groupe trifluoromethyle