Synthèse de diaminocalix[4]arènes chiraux : propriétés conformationnelles et catalyse chirale

Synthesis of chiral diaminocalix|4|arenes conformational properties and chiral catalysis

• Auteur / Autrice : Cyprien Alain Costodes Taty
• Direction : Jean Royer
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences. Chimie organique fine
• Date : Soutenance en 1993
• Etablissement(s) : Lyon 1
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Jean Royer

Mots clés

Mots clés contrôlés

Catalyse asymétrique

Chiralité

Amines

Calixarènes

Résumé

Les diaminocalix|4|arenes chiraux sont des macrocycles constitues de quatre unites phenoliques lies par des ponts methyleniques. La fonction amine chirale qui induit la chiralite dans le calix|4|arene est greffee en position para sur deux unites phenoliques dans un ordre alternatif. De par leur analogie de structure avec les recepteurs moleculaires ditopiques et de forme avec les cyclodextrines, les diaminocalix|4|arenes peuvent avoir des proprietes de mime enzymatique. Il s'avere qu'en greffant deux fonctions amines chirales, ces composes sont a la fois hydrosolubles et liposolubles. En perspective, les applications sont diverses et interessantes concernant leur capacite de complexer les ions et les molecules neutres en adoptant la conformation cone a l'etat solide ou en solution. Leur pouvoir rotatoire specifique important nous a conduit a les utiliser comme catalyseurs chiraux dans l'addition d'un organolithien sur un aldehyde. Les diaminocalix|4|arenes peuvent etre transformes en sels d'ammonium quaternaire supportes sur phase solide que l'on pourrait utiliser en catalyse triphasique pour la reduction des derives carbonyles