Relations structure-odeur et modélisation moléculaire à partir de la comparaison des propriétés olfactives de couples d'énantiomères

Structure-odor relationships and molecular modeling from the comparison of olfactory properties of enantiomerie pairs

• Auteur / Autrice : Christian Rognon
• Direction : Roger Amouroux, Maurice Chastrette
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences. Chimie organique
• Date : Soutenance en 1993
• Etablissement(s) : Lyon 1
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Roger Amouroux, Maurice Chastrette

Mots clés

Mots clés contrôlés

Odeurs

Chiralité

Relations structure-activité

Énantiomères

Résumé

Un echantillon de 84 couples d'enantiomeres montre que les parametres structuraux des molecules ne peuvent rendre compte de l'influence de la chiralite sur les odeurs que si on tient compte des interactions molecules-recepteurs. A partir des caracteristiques des liaisons hydrogene et des forces de dispersion, nous proposons une explication de l'effet enantiomerique sur trois notes odorantes: camphre, urine, ambre. La qualite des superpositions des molecules a ete evaluee avec un parametre rms et un angle defini par les liaisons hydrogene etablies avec les sites recepteurs. La similitude d'odeur constatee entre les enantiomeres de composes camphres est en accord avec leurs comparaisons realisees selon un modele d'interaction deja connu. La comparaison des molecules urine avec la (+)-androstenone permet de bonnes predictions si on considere que la faible intensite de l'odeur de certains enantiomeres provient d'une interaction partielle de leur structure avec la zone hydrophobe des recepteurs. L'effet de la chiralite sur l'odeur d'ambre est correctement represente par la comparaison d'enantiomeres avec le ()-ambrox. En permettant l'elaboration de modeles d'interaction tridimensionnels, ce type d'etude apparait comme un outil indispensable pour la determination de relations structure-odeur. Un modele pour l'arome de poivron est determine par des etudes conformationnelles. Enfin, la synthese de composes chiraux a ete entreprise, afin d'approfondir les relations structures odeur de bois de santal