Sucrochimie et catalyse homogène : synthèse d'alkylsaccharides par réaction de télomérisation entre le butadiène et le saccharose

Sucrochemistry and homogeneous catalysis : alkylsaccharides synthesis by telomerization of butadiene with sucrose

• Auteur / Autrice : Isabelle Pennequin Defontaine
• Direction : André Mortreux
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique et macromoléculaire
• Date : Soutenance en 1993
• Etablissement(s) : Lille 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Butadiène

Surfactants

Catalyse homogène

Saccharose

Résumé

En catalyse homogène, la réaction de télomérisation entre le butadiene et les alcools permet d'obtenir des éthers ayant généralement une chaîne alkyle de 8 carbones. En adaptant cette réaction au polyol saccharose, nous avons cherché à synthétiser des agents tensio-actifs. La synthèse d'octadienylethers de saccharose a tout d'abord été réalisée avec un catalyseur à base de palladium, dans un solvant organique : le diméthylformamide. En utilisant une phosphine hydrosoluble et des solutions très concentrées de saccharose la télomérisation a pu être effectuée en milieu aqueux. D'autre part, l'addition de soude à ces sirops de sucres améliore très nettement la réactivité du système. Le produit de départ étant un sucre non protégé, nous avons abouti à des mélanges dont le degré de substitution moyen augmentait avec la durée de la réaction. La 4-méthyl-2-pentanone, ajoutée à la solution basique, est parvenue à extraire des télomères de degré 2 et 3, limitant ainsi la polysubstitution. L'analyse des différents monoéthers de saccharose a également été étudiée et la réaction a été étendue à d'autres polyols