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Thèse soutenue

Modifications régio- et stéréosélectives du saccharose

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Auteur / Autrice : Cécile Simiand
Direction : Hugues Driguez
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie moléculaire
Date : Soutenance en 1993
Etablissement(s) : Université Joseph Fourier (Grenoble ; 1971-2015)

Résumé

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Les dextrane-saccharases utilisent le saccharose comme glucosyle donneur pour la biosynthese de dextranes. Des saccharoses modifies ont ete synthetises puis testes comme analogues de substrat de ces enzymes. Le 3-oxo-saccharose, obtenu par biooxydation du saccharose, a ete utilise comme compose precurseur pour les modifications en c-3. Les 3-oximino, 3-amino et 3-thio-saccharoses ont ete obtenus avec de bons rendements. La strategie developpee pour les modifications en position c-4 a permis d'obtenir, de facon stereoselective, les 4-amino, 4-thio et 4-fluoro-saccharoses. Des tests enzymatiques en presence de dextrane-saccharases ont mis en evidence le caractere inhibiteur des amino et thio-saccharoses