Préparation et nouvelles utilisations en synthèse d'amidures encombrés

Preparation and new synthetic uses of hindered amides

• Auteur / Autrice : Antoinette De Nicola
• Direction : Jean-Louis Luche
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1993
• Etablissement(s) : Université Joseph Fourier (Grenoble ; 1971-2015)

Mots clés

Mots clés libres

Chimie

Chimie organique

Alkylation

Lithiation

Encombrement sterique

Reaction intramoleculaire

Reaction sonochimique

Acide carboxylique

Enolate

Aminoacide

Compose monocyclique

Lithium amidure derive

Nk

Cyclanecarboxylique acide derive

Nk

Alkylation

Lithiation

Steric hindrance

Intramolecular reaction

Sonochemical reaction

Carboxylic acid

Enolate

Aminoacid

Monocyclic compound

Résumé

Les amidures encombrés, bases fortes non nucléophiles permettent, par déprotonation la formation d'espèces anioniques variées et sont largement employés en synthèse organique pour la création de liaison carbone-carbone ou carbone-hétéroatomes. Les ultrasons réputés pour favoriser les réactions hétérogènes solide-liquide nous ont permis de mettre au point une nouvelle voie d'accès aux amidures, simple, économique et utilisable à grande échelle. Cette méthodologie a ouvert la voie à la formation d'enolates d'acides carboxyliques à l'aide de lda forme in situ. Une application a été faite à la préparation d'acides aminés n-protégés. La version intramoléculaire de cette réaction a donné accès à des acides cycloalcanecarboxyliques et à des acides aminés cycliques. Dans ce dernier cas, des études préliminaires ont été menées en vue de rendre la réaction énantiosélective