Thèse soutenue

Recherche d'inhibiteurs enzymatiques synthese et fonctionnalisation de mono et di pseudosaccharides derives du glucose : epoxydation, amination, episulfuration

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Auteur / Autrice : Philippe Letellier
Direction : Raoul Uzan
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1993
Etablissement(s) : Amiens

Résumé

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Le but de cette these est la synthese de nouvelles molecules pouvant avoir une activite inhibitrice de glycosidases. L'etape cle est la transformation d'une molecule de glucose en analogue carbocyclique par transposition de ferrier. Le carbocycle ainsi obtenu est traite en milieu basique pour donner une enone conjuguee qui sert de precurseur a toutes les molecules decrites dans ce rapport. La deuxieme partie de ce memoire, concerne la fonctionnalisation des carbocycles par epoxydation, amination ou episulfuration. Les epoxydes sont a la fois des produits finaux et des intermediaires de synthese pour la preparation des derives amines et des derives soufres. La derniere partie est consacree au greffage des pseudosucres qui ont montre le plus d'interet au niveau des tests biologiques, sur le glucose, pour obtenir des pseudodisaccharides dont on puisse faire varier l'hydrosolubilite