Pharmacomodulation et étude de réactions de transfert monoélectronique en série hétérocyclique

Pharmacomodulation and study of unimolecular nucleophilic radical substitution in heterocyclic series

• Auteur / Autrice : Saïd Ghezali
• Direction : Michel-P. Crozet
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 1993
• Etablissement(s) : Aix-Marseille 3
• Partenaire(s) de recherche : Autre partenaire : Université Paul Cézanne. Faculté des sciences et techniques de Saint-Jérôme (Aix-Marseille)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Pharmacologie

Résumé

Notre memoire comprend deux parties: l'une relative a un travail de pharmacomodulation en serie imidazo(1,2-a) pyridine, l'autre a une etude de reactions de transfert monoelectronique en serie heterocyclique. Pres de 120 molecules ont ete synthetisees par des reactions classiques de synthese organique (aminomethylation, formation d'aminals, ether-oximes, semi et thiosemicarbazones, aldimines) et soumises a des tests antiparasitaires et cytoprotecteurs. Une reaction de mannich intramoleculaire a permis en outre une heterocyclisation pyrrolique sur le squelette imidazo (1,2-a) pyridine. La seconde partie de notre travail decrit l'extension du mecanisme de substitution radicalaire nucleophile unimoleculaire (s#r#n1) en serie imidazo (1,2-a) (1,8) naphtyridine par une etude mecanistique complete et une generalisation a divers anions nitronate cycliques et heterocycliques. La participation d'un mecanisme s#r#n1 et e#c#r1 pour la reaction de la 2(dichloromethyl) 3-nitroimidazo (1,2-a) pyridine avec les sels du 2-nitropropane est par la suite demontree. Enfin une etude d'optimisation de la reaction s#r#n1 a ete menee en serie 5-nitrothiophenique