Etude des systemes d'oxydations de l'acide oleique dans les microsomes de vicia sativa. Mise en evidence d'une nouvelle monooxygenase a cytochrome p450 hydroxylant l'acide oleique et ses derives oxydes

Characterization of oleic acid oxidizing systems from vicia sativa. Evidence for a new cytochrome p450 hydroxylating oleic acid and its oxidized derivatives

• Auteur / Autrice : Franck Pinot
• Direction : Jean-Pierre Salaün
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie
• Date : Soutenance en 1992
• Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Résumé

L'acide oleique (c18:1) subit une suite d'oxydations dans les microsomes de vicia sativa. Trois systemes enzymatiques differents interviennent dans ces reactions. Un systeme a cytochrome p450 catalyse l'omega-hydroxylation de l'acide oleique et des acides 9,10-epoxy- et 9,10-dihydroxystearique. Ce systeme est distinct de l'enzyme qui hydroxyle en omega les acides gras courts comme l'acide laurique. Une epoxygenase genere a partir de l'acide oleique et de son derive omega-hydroxyle, les epoxydes en 9,10 correspondant. Ce sont les enantiomeres 9r, 10s majoritairement formes qui sont preferentiellement hydrolyses par une epoxyde hydrolase microsomique. L'ensemble de ces reactions, exception faite de celles catalysees par l'epoxyde hydrolase est inductible par le clofibrate. Les derives oxygenes formes sont les constituants majeurs des cuticules. Dans les microsomes de ble (triticum aestivum), l'acide oleique est hydroxyle sur les carbones 18 (14%), 17 (46%), 16 (40%) par un systeme a cytochrome p450 inductible par des xenobiotiques. Par contre, aucune activite d'epoxygenase ou d'epoxyde hydrolase n'a ete mise en evidence dans les microsomes de cette plante. Le systeme a cytochrome p450 de la vesce qui hydroxyle l'acide oleique en bout de chaine est inactive par les analogues acetyleniques des acides oleique (16-odcya) et 9,10-epoxy-stearique (16-oedcya). Ces composes sont des substrats suicides du systeme enzymatique. Le 16-odcya inactive, dans les microsomes de ble, l'hydroxylase de l'acide oleique mais pas celle de l'acide laurique