Thèse soutenue

Contribution a l'etude de l'oxydation des acides gras par des monoxygenases vegetales a cytochrome p450. Synthese de l'acide laetisarique
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Auteur / Autrice : Hubert Bosch
Direction : Charles Mioskowski
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie
Date : Soutenance en 1992
Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Résumé

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Dans le cadre de l'oxydation d'acides gras par des enzymes monooxygenases vegetales a cytochrome p450, nous avons commence par determiner la stereochimie d'epoxydation des acides 8-dodecenoique et 9-dodecenoique par la ic-lah du topinambour (helianthus tuberosus l. ). Deux methodes ont ete employees: la conversion de l'epoxyde d'origine enzymatique en un derive de mosher et la synthese chimique de l'epoxyde optiquement pur. Cette derniere methode a egalement ete appliquee a la determination de la stereochimie de l'epoxydation de l'acide oleique par une peroxygenase presente dans les microsomes de vesce (vicia sativa l. ). Nous avons ensuite synthetise une serie de derives oxygenes et soufres de l'acide laurique. Deux analogues de l'acide laurique portant un motif captodatif de type ether de cyanhydrine ont aussi ete prepares. Tous ces composes ont ete testes sur la ic-lah du topinambour et la omega-lah de la vesce. Puis, nous avons prepare deux derives acetyleniques de l'acide oleique: l'acide 9-octadecene-17-ynoique et l'acide 9-octadecene-16-ynoique. Le premier s'est avere etre un inhibiteur irreversible de la omega-lah de la vesce. En application d'une etude de l'addition d'ethers chiraux d'allene lithies sur des aldehydes pour obtenir des alcools secondaires chiraux, nous avons procede a la synthese de l'acide laetisarique. Enfin, nous avons aussi etudie l'action de thiols sur des alpha-sulfinylhydrazones, reaction qui conduit a des alpha-sulfenylhydrazones. Des tentatives de synthese d'alpha-alcoxyhydrazones cycliques n'ont pas donne de resultats