Contribution à la synthèse de la Streptonigrine. Synthèse de 4-phénylpyridines polyfonctionnelles par métallation et couplage croisé

Contribution of the synthesis of Streptonigrin. Synthesis of polyfunctional 4-phenylpyridines by metalation and cross coupling

• Auteur / Autrice : Laurence Thomas dit Dumont
• Direction : Guy Queguiner
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1992
• Etablissement(s) : Rouen

Mots clés

Mots clés contrôlés

Couplage oxydant

Métallation

Composés hétérocycliques

Pyridine -- Dérivés

Mots clés libres

Copulation chimique

Réaction croisée

Hétérocycle azoté

Cycle 6 chaînons

Metalation

Chemical coupling

Cross reaction

Nitrogen heterocycle

Six membered ring

Pyridine derivatives

Résumé

Ce travail décrit la synthèse de 4-phénylpyridines polyfonctionnelles nécessaires à la construction du squelette de la Streptonigrine. La stratégie de synthèse de ces dérivés utilise l'association de deux méthodes: la fonctionnalisation par métallation et le couplage biarylique catalysé par le palladium. Ce schéma de synthèse nous a conduit à étudier une méthode d'amination électrophile par voie carbanionique (préparation de 3-aminopyridines diverses), la métallation de pyridine-N-oxydes et le couplage pyridine-benzène. Dans une dernière partie nous avons realisé un couplage phénylpyridine-quinoléine