Recherche Avancée

Thèse soutenue

Nouvelles voies d'accès à des structures terpéniques par additions électrophiles et nucléophiles

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Auteur / Autrice : Jean-Erick Ancel
Direction : Pierre Duhamel
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1992
Etablissement(s) : Rouen

Résumé

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De nouvelles voies d'accès à des aldéhydes et cétones terpéniques sont décrites. Elles sont basées sur deux méthodologies différentes. La première met en jeu l'action de nouveaux organolithiens vinyliques à carbonyle masqué, permettant l'introduction en une étape de motifs terpéniques tels que le sénécialdéhyde, la pent-3-èn-2-one, ou la 6-méthyl-nona-3,5,7-trièn-2-one. Des synthèses du rétinal, de la cétone C18, de l'aldéhyde C15 et du phytol ont été realisées. La seconde méthode est basée sur l'addition électrophile d'alcools allyliques, en présence d'acide, sur des éthers d'énols ou de diénols omegasubstitués par un hétéroatome. De bons rendements et une excellente regiosélectivité ont été obtenus. De nombreuses fonctionnalisations ont été étudiées et ont toutes conduit après élimination aux composés polyéniques désirés. Des synthèses du rétinal, du pseudo rétinal, de la cétone C18, de la pseudophytone, et de l'aldéhyde C15 ont été réalisées