Le moteur de recherche
des thèses françaises
'%3e%3cpath%20style='fill:%2300a0dc;fill-opacity:1;stroke:none;stroke-width:.144606;stroke-opacity:1;stop-color:%23000'%20d='M41.8%20100.088H52.28c.46%200%20.831.421.831.945v10.25c0%20.524-.37.946-.831.946H41.8c-.46%200-.831-.422-.831-.945v-10.251c0-.524.37-.945.831-.945z'/%3e%3cpath%20d='m47.072%20102.02-4.87%202.656%204.87%202.657%203.985-2.174v3.06h.885v-3.543m-7.969%201.851v1.771l3.1%201.691%203.098-1.691v-1.77l-3.099%201.69z'%20style='fill:%23fff;fill-opacity:1;stroke-width:.442726'/%3e%3ccircle%20style='fill:%23009f1d;fill-opacity:1;stroke:%23fff;stroke-width:.379704;stroke-linecap:round;stroke-linejoin:round;stroke-miterlimit:4;stroke-dasharray:none;stroke-opacity:1;stop-color:%23000'%20cx='54.151'%20cy='101.224'%20r='3.451'/%3e%3cpath%20d='m55.669%2099.387.659.664-3.075%203.104-1.634-1.649.66-.663.974.979%202.416-2.435'%20style='fill:%23fff;fill-opacity:1;stroke:none;stroke-width:.30061;stroke-miterlimit:4;stroke-dasharray:none;stroke-opacity:1'/%3e%3c/g%3e%3c/svg%3e)
Nouveaux réactifs de polyvinylogation. Synthèse de tri-, tétra, et hexa-ènals. Accès à des polyènes linéaires
| Auteur / Autrice : | Yvan Ramondenc |
| Direction : | Pierre Duhamel |
| Type : | Thèse de doctorat |
| Discipline(s) : | Chimie |
| Date : | Soutenance en 1992 |
| Etablissement(s) : | Rouen |
Mots clés
Résumé
De nouveaux organolithiens vinyliques à fonction carbonyle masquée (lithioacétals et lithioéther d'énol) permettant d'introduire trois, quatre ou six doubles liaisons par condensation sur divers aldéhydes ou cétones sont décrits. Des polyènals de configuration toute trans sont ainsi obtenus dans des conditions douces en une ou deux étapes avec de bons rendements. Parallèlement, la préparation et la condensation d'un phosphonodioxolanne permettant l'introduction de trois doubles liaisons ont été réalisées. Deux de ces organolithiens vinyliques ont été utilisés pour synthétiser une phéromone naturelle : la navénone B (10-phényldéca-3,5,7,9-tétraèn-3-one) à partir du benzaldéhyde en une ou deux étapes. Divers polyènals ont permis d'accéder à des composés symétriques possédant une chaîne éthylènique à neuf doubles liaisons, substituée en alpha et oméga par des groupements hydroquinones protégés. Une étude RMN haut champ a été réalisée sur l'ensemble des polyènals préparés, elle a permis de proposer deux séquences de déplacements chimiques des protons et des carbones 13 constituant la chaîne éthylènique