Synthèse chimiosélective d'imidazoles et de dithioles push-pull : étude de leur caractère donneur et de leur intérêt pour l'optique non linéaire

Chemioselective synthesis of push-pull imidazoles and dithioles: electrochemical behaviour and interest for non linear optic

• Auteur / Autrice : Mireille Guillemet
• Direction : Albert Robert
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1992
• Etablissement(s) : Rennes 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Optique non linéaire

Imidazoles

Chimiosélectivité

Résumé

L'objectif principal de ce travail est l'etude de l'attaque chimioselective des groupements nitrile ou ester des gem dicyanoepoxydes et des cyanoethoxycarbonylepoxydes, par certains reactifs nucleophiles. On montre que les amidines et guanidines opposees a ces epoxydes conduisent chimio-selectivement a des imidazoles push-pull precurseurs de purines. La reaction est generalisee a la preparation des dithioles push-pull, presentant un motif enaminonitrile, enolnitrile ou enaminoester. De tels dithioles substitues, decrits ici pour la premiere fois, sont dignes d'interet puisqu'ils sont d'une part des precurseurs d'analogues soufres de purines et d'autre part precurseurs d'analogues de tetrathiafulvalenes possedant deux motifs dithioles separes par une chaine conjuguee. De plus, ces composes, susceptibles de s'organiser de facon privilegiee grace a de possibles liaisons hydrogenes, presentent un interet supplementaire dans le domaine des materiaux organiques. On realise une evaluation de leur caractere donneur et de leur interet en optique non lineaire