Thèse soutenue

Contribution à l'étude de la cycloaddition dipolaire-1,3 d'ylures d'azométhine : synthèse de pyrrolidines fonctionnalisées

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Auteur / Autrice : Thierry Courgeon
Direction : Michel Vaultier
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Sciences chimiques
Date : Soutenance en 1992
Etablissement(s) : Rennes 1

Résumé

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Le travail presente dans ce memoire apporte une nouvelle contribution dans le domaine des cycloadditions 1,3-dipolaires d'ylure d'azomethine. Dans un premier temps, les principales methodes de generation de ces composes deja decrites dans la litterature ont ete recensees. La deuxieme partie concerne l'etude de la reactivite des derives acryliques et de composes ethyleniques mono et disubstitues vis-a-vis d'un ylure d'azomethine nu genere selon la methode de k. Achiwa et coll. L'etude des olefines push-pull et captodatives permet de mettre en evidence la formation d'un sel d'iminium au cours de la generation d'un tel ylure. La troisieme partie est consacree a l'etude de l'induction asymetrique. Lors de la reaction d'un ylure d'azomethine non substitue avec une serie d'acrylates et d'acrylamides chiraux nous avons obtenu des exces diastereoisomeriques voisins de 80% dans le meilleur des cas. L'introduction de la chiralite via un dipole optiquement actif (derive de la 2-t-butyl-3-methylimidazolidin-4-one) permet d'observer un exces diastereoisomerique de 60%. Enfin, l'etude d'un ylure d'azomethine derive de la 2-hydroxy morpholine est abordee