Synthese d'indolylnaphtoquinones

• Auteur / Autrice : J.-CHRISTROPHE HENRION
• Direction : Jean-Pierre Doucet
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1992
• Etablissement(s) : Paris 7

Résumé

La condensation en milieu acide d'un indole non substitue en position 3 sur la naphtoquinone-1,4 conduit a l'(indolyl-3)-2 naphtoquinone-1,4. Lorsque cette quinone est substituee en position 2 (alkyle, aryle, halogene, oh, ome. . . ), on obtient l'indolylquinone fonctionnalisee. L'action d'un exces d'indole sur la naphtoquinone-1,4 conduit a de nouvelles structures: les diindolyl-2,3 naphtoquinones-1,4 que l'on peut egalement obtenir par action de l'indole sur la monoindolylquinone. Cette derniere condensation permet de former des diindolylquinones dissymetriques. Certains des composes formes ne sont pas quinoniques: il s'agit de diindolylnaphtols substitues. La condensation d'un indole sur l'hydroxy-5 naphtoquinone-1,4 (juglone) aboutit a la formation des nouvelles indolyl-3, diindolyl-3,8 et triindolyl-3,6,8 hydroxy-5 naphtoquinones-1,4 dans cet ordre. L'addition en plusieurs etapes des indoles permet de panacher les residus indolyles sur la juglone. La condensation d'un indole sur la naphtoquinone-1,2 mene a l'(indolyl-3)-4 naphtoquinone-1,2. Nous avons developpe toutes ces nouvelles familles d'indolylnaphtoquinones, dont la formation est tres sensible aux conditions experimentales et a la nature de l'indole reagissant