Synthese de modeles structuraux des substances antitumorales esperamicines et calicheamicines

Synthesis of structural models of esperamicins and calicheamicins, antitumoral substances

• Auteur / Autrice : Christophe Crévisy
• Direction : Jean-Marie Beau
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1992
• Etablissement(s) : Orléans

Résumé

Les esperamicines et les calicheamicines sont des substances naturelles douees d'une activite antitumorale exceptionnelle. Leur structure presente un motif 3-ene-1,5-diyne cyclique rendu responsable de l'activite biologique. Une methodologie qui met en uvre l'addition intramoleculaire d'un iodure acetylenique sur un aldehyde a permis d'acceder a un tel motif structural. Un modele simplifie de ces composes a ainsi pu etre construit. La synthese de precurseurs de modeles elabores de ces substances a ete realisee. Lors de l'acces a ces precurseurs, une synthese stereoselective de 4-c-ethynylglycosides ainsi que des reactions d'hydroxymethylenation d'anions en c-2 de glycals ont ete effectuees