Les composés mixtes 1-(F-alkyl)-2-alkyl éthènes (FmHnE) et éthanes (FmHn) et leurs implications dans le domaine des fluorocarbures : mélanges binaires, ternaires et émulsions

The mixed compounds 1-(f-alkyl)2-alkyl ethenes (fmhne) and ethanes (fmhn) and their implications in the domain of fluorocarbons : binary and ternary mixtures and emulsions

• Auteur / Autrice : Luis Sole Violan
• Direction : Jean Riess
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1992
• Etablissement(s) : Nice
• Jury : Président / Présidente : Jean Riess
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Michèle Postel, Bernard Dévallez, Christian Varescon
• Jury : Rapporteur / Rapporteuse : Raphaël Sabbah, René Laversanne

Mots clés

Mots clés contrôlés

Entropie

Enthalpie

Diffusion (physique)

Pression de vapeur

Émulsions

Hydrocarbures fluorés

Résumé

Un nouveau concept sur la stabilisation des émulsions concentrées de fluorocarbure à usage biomédical est développé. Celui-ci consiste en l'addition des faibles quantités (2,8% p/v) des molécules chevilles du type rfrh aux émulsions de fluorocarbure stabilisées par les phospholipides de jaune d'uf. Ces dérivés rfrh ont le rôle de renforcer la membrane lipidique qui entoure la gouttelette de fluorocarbure. Dans ce but, une série de composés de formule générale cmf2m+1ch=ch-cnh2n+# (fmhne) et cmf2m+1-cnh2n+1 (fmhn), m variant de 6 à 8 et n variant de 6 à 12, ont été synthétisés avec des bons rendements. Nous avons démontré que ces produits ne sont pas toxiques et dans le cas du f6h10e, les temps de rétention sont raisonnables (de l'ordre de 25 jours dans le foie). L'incorporation de ces dérivés chevilles rfrh dans un rapport optimum rfrh/eyp1/1 aux émulsions de fluorocarbure provoque une stabilité remarquable de celles-ci ; cet effet stabilisant est plus prononcé pour les fluorocarbures linéaires que cycliques. De même, nous avons montré que l'on peut contrôler la taille des particules de l'émulsion en modulant le rapport lécithine de jaune d'œuf/dérivé mixte rfrh. Par ailleurs nous avons observé que l'addition des dérivés mixtes rfrh à ces émulsions facilite leur émulsification et permet une meilleure résistance à la stérilisation thermique. Nous avons établi que le mécanisme de dégradation des émulsions concentrées en fluorocarbure est la diffusion moléculaire. L'étude thermodynamique des mélanges binaires fluorocarbure/fmhn(e) et des coefficients de partage des dérivés fmhn(e) entre d'une part, une phase perfluorée : f-décline, bromure de perfluorooctyle et bis-1,2-(f-butyl) ethène et d'autre part, l'hexadécane, pris comme modèle des chaines grasses de la lécithine de jaune d'œuf a permis de mettre en évidence les facteurs stabilisants des dérivés fmhn(e). De même, une étude de l'effet co-tensioactif des dérivés fmhn(e) a l'interface pfob/eyp+eau a été faite. Les résultats préliminaires semblent indiquer que les chevilles fmhn(e) ont un effet structural sur cette interface