Synthèse et réactivité des iminés et aminés f-alkylées en vue de l'obtention de tensioactifs mono et bicaténaires hautement fluorés

Synthesis and reactivity of f-alkylated imines and amines to form highly fluorinated mono or bitailed surfactants

• Auteur / Autrice : Fatima Amzil-Guennouni
• Direction : Aimé Cambon
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1992
• Etablissement(s) : Nice
• Jury : Président / Présidente : Aimé Cambon
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Pierre Durual, Robert Fellous, V. Touré, François Szönyi
• Jury : Rapporteur / Rapporteuse : G. Rigal, Émile Rouvier

Mots clés

Mots clés contrôlés

Surfactants

Fluor

Mots clés libres

Chimie

Chimie organique

Agent surface cationique

Agent surface amphotere

énamine

Imine

Nk

Fluor composé organique

Nc

Fx

Na

Composé aliphatique

Résumé

La synthèse d'aminés primaires, secondaires et tertiaires f-alkylées, précurseurs de tensioactifs mono ou bicaténaires a été réalisée. Les voies classiques d'alkylation des aminés n'étant pas applicables, les aminés primaires ont été obtenues par réduction des azotures de 2-f-alkyl éthyle. Les aminés secondaires f-alkylées ont été obtenues par deux voies : la réduction des iminés 2-f-alkylethylées, préparées par action des 2f-alkyethylaminés sur les composés carbonyles ; l'alkylation des iminophosphoranes. Les amines tertiaires f-alkylées ont été obtenues par méthylation des aminés précédentes. A partir de ces amines, ont été préparés de nouveaux tensioactifs mono ou bicaténaires. Enfin, l'action des 2-f-alkyl éthylamines sur les cétones fonctionnalisées a permis d'accéder à une classe inédite d'énamines f-alkylées