Preparation regio- et stereoselective d'acetals organostanniques : application a la synthese de e-enynals proteges et de derives terpeniques

Regio- and stereoselective preparation of stannylated acetals: use for the synthesis of e-protected enynals and terpenic derivatives

• Auteur / Autrice : Isabelle Beaudet
• Direction : Jean-Paul Quintard
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1992
• Etablissement(s) : Nantes
• Partenaire(s) de recherche : Autre partenaire : Université de Nantes. Faculté des sciences et des techniques

Mots clés

Mots clés contrôlés

Terpènes

Acétals

Chimie organique

Résumé

Une nouvelle voie d'acces aux acetals beta- ou gamma-insatures ainsi qu'aux acetals alpha-stanniques a ete proposee en substituant le groupe acetoxyle des acetates de dialkoxymethyle a l'aide des organometalliques appropries. Parmi les acetals fonctionnels ainsi prepares, le diethoxymethyltributyletain s'avere etre utilisable comme equivalent d'anion formyle et les acetals propargyliques et homopropargyliques, soumis a une stannylmetallation, ont permis d'obtenir regio- et stereo-selectivement des vinyletains porteurs d'une fonction acetal en position allylique ou homoallylique. Ces vinyletains fonctionnels ont ete utilises dans la synthese de e-enynals et e-enynedials proteges ainsi que dans la synthese de derives terpeniques. C'est ainsi que l'un des precurseurs organostanniques synthetises nous a permis de realiser une synthese iterative du retinal