2-hydrazonothiocetones. Nouveaux enchainements soufres et azotes synthese et application en chimie heterocyclique

2-hydrazonothioketones. New chains containing sulfur and nitrogen synthesis and use in heterocyclic chemistry

• Auteur / Autrice : Rafâa Besbes
• Direction : Jean-Claude Meslin
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1992
• Etablissement(s) : Nantes
• Partenaire(s) de recherche : Autre partenaire : Université de Nantes. Faculté des sciences et des techniques

Mots clés

Mots clés contrôlés

Cyclisation (chimie)

Hydroxyacétophénones

Chimie organique

Résumé

Le travail decrit la preparation et l'etude des proprietes chimiques d'un nouveau type d'enchainement heteroatomique, les 2-(dialkylhydrazono) thioacetophenones. Ces composes sont obtenus en deux etapes a partir d'arylglyoxals. L'action d'un dialkylhydrazone fournit les 2-(dialkylhydrazono) acetophenones dont le carbonyle restant est converti en thiocarbonyle par le reactif de lawesson. Les 2(-dialkylhydrazono) thioacetophenones se revelent comme des intermediaires originaux en synthese heterocyclique et permettent d'acceder aux 2-acylthiazoles et aux 3-aminothiazolines par action des composes carbonyles alpha-bromes, ainsi qu'aux 3,4-dihydro-2h-1,4-thiazines et aux 2h-1,4-thiazines par des reactions de cycloaddition 4+2 de type diels-alder avec les dienophiles