Synthèse asymétrique d'alpha-aminoacides phosphoniques et phosphono enképhalines

Asymmetric synthesis of alpha-aminophosphonic acids, phosphono enkephalines

• Auteur / Autrice : Mohammed Lhassani
• Direction : Robert Jacquier
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique, minérale, analytique, industrielle
• Date : Soutenance en 1992
• Etablissement(s) : Montpellier 2

Mots clés

Mots clés contrôlés

Liaisons chimiques

Chiralité

Alkylants

Phosphore -- Composés organiques

Acides aminés -- Synthèse (chimie)

Encéphalines

Résumé

Ce travail concerne la synthese de phosphono enkephalines non protegees. La premiere traite de la synthese des analogues phosphones des gly, phe et tyr. Une nouvelle synthese asymetrique de la phe(p) et de la tyr(p), generalisable aux acides aminoalkyl phosphoniques, est decrite avec comme precurseurs la ()-ephedrine comme agent chiral et le dichlorure de l'acide chloromethyl phosphonique. La deuxieme partie developpe la mise au point d'une strategie pour l'elaboration des 4 phospho enkephalines deprotegees ou une liaison phosphonamide remplace dans les differentes positions la liaison peptidique