Synthèse et cyclisation de tétra N-hydroxy peptides

Synthesis and cyclisation of tetra n-hydroxy peptides

• Auteur / Autrice : Abdellah Elhilali
• Direction : Robert Jacquier
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique, minérale, analytique, industrielle
• Date : Soutenance en 1992
• Etablissement(s) : Montpellier 2

Mots clés

Mots clés contrôlés

Couplage, Théorie du

Cyclisation (chimie)

Liaisons chimiques

Peptidases

Synthèse (chimie)

Peptides

Acides aminés -- Synthèse (chimie)

Résumé

Les recherches effectuees sont centrees sur la synthese de tetra n-hydroxypeptides, incluant la n-hydroxyphenylalanine en vue de leur cyclisation. L'oxydation de la base de schiff de l'ester methylique de la phenylalanine par le mmpp, suivi de l'ouverture de l'oxaziridine conduit au phe(n-oh)ome. Deux types de n-hydroxypeptides sont obtenus: 1) les peptides possedant une liaison n-hydroxyamide dont la formation est etudiee. Le reactif retenu pour les couplages est de dppcl; 2) les peptides possedant la substitution oh sur l'azote terminal qui sont synthetises en presence de dcc/hobt. La deprotection des peptides n-proteges est discutee et les conditions sont etudiees pour eviter le clivage de la liaison n-oh. L'introduction du n-oh permet la cyclisation du tetrapeptide phe-phe(n-oh)-phe-phe par le dppa en cyclotetrapeptide