Synthèse et réactivité de l'azayldiure de phosphonium et de lithium

The n-lithium triphenylphosphonio-azayldiid preparation and reactivity

• Auteur / Autrice : Eric Manginot
• Direction : E. TORREILLES
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique, minérale, analytique, industrielle
• Date : Soutenance en 1992
• Etablissement(s) : Montpellier 2

Mots clés

Mots clés contrôlés

Polyamines

Acides aminés

Alcènes

Cyclisation (chimie)

Alkylants

Halogénures

Phosphine

Polyphosphates

Azote -- Composés

Lithium -- Composés

Synthèse (chimie)

Phosphore -- Composés organiques

Résumé

L'objectif de ce travail est l'etude de reactivite d'un compose type super ylure, en l'occurrence l'azayldiure de triphenylphosphonium et de lithium. Dans un premier temps, nous nous sommes attaches a mettre au point un mode d'acces simple et rapide a ce reactif, dont nous avons tente d'approcher la nature a l'aide de ses proprietes spectrometriques. Une comparaison avec le monoylure correspondant a egalement permis de mettre en valeur sa tres forte nucleophilie. Dans un second volet, nous avons etudie sa reactivite successivement vis-a-vis des halogenures d'alkyle, des agents acylants, de certains electrophiles soufres et phosphores, et du brome, ouvrant ainsi l'acces a de nombreuses familles de composes azotes. Ce reactif est le premier exemple d'equivalent synthetique du dianion nh#2#. Nous avons montre qu'il permet d'atteindre des precurseurs d'acides amines, de polyamines ainsi que de polyphosphazenes lineaires