Nouveau principe d'élaboration de charpentes hétérobicycliques : applications et développements

New principle for the elaboration of heterobicyclic systems : applications and developments

• Auteur / Autrice : Hélène Cornet
• Direction : Axel Couture
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1992
• Etablissement(s) : Lille 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Anions

Chimie des composés hétérocycliques

Cyclisation (chimie)

Résumé

Un principe général d'insertion d'hétéroatomes tels que soufre et azote, dans un certain nombre de systèmes hétérobicycliques à six chaînons a été mis au point. La stratégie développée consiste à partir d'un unité aromatique connectée à un groupe sensible aux attaques nucléophiles et, sur le carbone vicinal, à un groupe susceptible de déprotonation. Le traitement par une base va donc libérer une espèce anionique dont le comportement pourra être de deux ordres: avec une entité insaturée fortement polarisée. La cyclisation:―soit réagir, du nouvel anion ainsi formé conduira à un cycle avec insertion d'hétéroatome. Cette voie a été illustrée par la synthèse d'isisothiocoumarines et de quinazolinones. ―Soit attaquer directement par voie intramoléculaire le groupe sensible. Sur la base d'un tel schéma, nous avons pu mettre au point trois processus réactionnels permettant l'accès à diverses isoquinolones en précisant à chaque fois, la complémentarité, les limites et les développements éventuels