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des thèses françaises
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Recherches sur la synthese totale de la metasequirine-b
FR |
EN
| Auteur / Autrice : | JEAN-YVES SANCEAV |
| Direction : | Éric Brown |
| Type : | Thèse de doctorat |
| Discipline(s) : | Chimie |
| Date : | Soutenance en 1992 |
| Etablissement(s) : | Le Mans |
Résumé
FR
La metasequirine-b qui possede cinq centres d'asymetrie est probablement le seul norlignane connu ayant un squelette dibenzocycloheptenotetrahydrofuranique. Nous avons developpe une synthese totale racemique de la o-tetramethyl-5,8-bis-epimetasequirine-b en 14 etapes a partir du veratraldehyde commercial. L'intermediaire-cle de notre synthese est une dibenzocycloheptenone dont la preparation met en jeu une reaction d'ullmann a temperature ambiante (methode de ziegler)