Synthèse et étude électrochimique de sels de pyridinium 3,5- disubstitués modèles du NAD+ : réactivité et comportement de leurs analogues réduits

Synthesis and electrochemical study of pyridinium salts 3,5-disubstituted models of nad#+. Reactivity and behaviour of their reduced analogs

• Auteur / Autrice : Jean-Claude Leprêtre
• Direction : Gérard Pierre
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Électrochimie
• Date : Soutenance en 1992
• Etablissement(s) : Université Joseph Fourier (Grenoble ; 1971-2015)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Molécules -- Modèles

NAD (coenzyme)

Pyridine -- Dérivés

Mots clés libres

Chimie

Chimie generale et physique

Electrochimie

Modele du nadh

Analyse conformationnelle

Complexation

Reduction du phenyl glyoxylate de methyle

Reduction de la quinone diimine

Résumé

L'etude electrochimique de composes 1-alkyl-3,5-dialkylcarbamido-pyridinium montre que ces especes se comportent comme des modeles du nad#+ (nicotinamide adenine dinucleotide forme oxydee). Sur differents materiaux d'electrodes, leur reduction donne deux types de produits: tout d'abord des dimeres 4,4, en general au nombre de trois qui sont des isomeres de conformation dont la structure a ete determinee par rmn. Ensuite les 1,4-dihydropyridines dont la proportion evolue selon la cathode utilisee. Nous avons pu montrer que certaines conditions de travail (variant selon le modele etudie) permettent d'obtenir quantitativement les 1,4-dihydroderives, modeles du nadh. La reactivite de certains modeles du nadh a ete etudiee. La cinetique de la reduction de la quinone diimine par ces modeles a ete determinee par voltammetrie cyclique