Synthèse et étude physicochimique d'éthers couronnes 2,4-acridiniques

Synthese and chemical studies of 2,4-acridinic crown ethers

• Auteur / Autrice : Roland Michel Rasolofoarimanana
• Direction : Jean-Pierre Galy
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 1992
• Etablissement(s) : Aix-Marseille 3
• Partenaire(s) de recherche : Autre partenaire : Université Paul Cézanne. Faculté des sciences et techniques de Saint-Jérôme (Aix-Marseille)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Synthèse (chimie)

Acridine

Résumé

Par acylation de molecules ambidentes telles la 2-hydroxy, 9-acridinone et la 2-hydroxy, 9-thioacridinone, nous avons pu obtenir des derives acridiniques monoacyles en position 2. A partir de la 2,4-dihydroxy, 9-chloroacridine et de la 10-methyl, 2,4-dihydroxy, 9-acridinone, nous avons pu preparer des ethers couronnes acridiniques. A partir des composes chlores, on a pu obtenir des macrocycles portant un groupement amino ou une chaine dialkyl amino alkyl. Certaines molecules montrent des aptitudes a la complexation et une selectivite vis-a-vis des cations metalliques. La structure et la conformation de ces molecules ont ete determinees par rmn du #1h, et du #1#3c, et par rmn bidimensionnelle (correlation heteronucleaire #1#3c-#1h). Les proprietes ionophores ont ete evaluees par la methode d'extraction liquide-liquide. Les macrocycles, comme les autres composes acridiniques prepares, sont susceptibles d'etre des intercalants de l'adn et d'intervenir dans les processus biologiques adn-dependants