Synthese et reactivite de l'acide syncarpique, de lactones analogues et d'endoperoxydes naturels issus d'eucalyptus grandis

Synthesis and reactivity of syncarpic acid, related lactones and natural endoperoxides from eucalyptus grandis

• Auteur / Autrice : MOHAMMED BENBAKKAR
• Direction : Liliane Gorrichon
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1991
• Etablissement(s) : Toulouse 3

Résumé

La synthese et l'etude de la reactivite d'endoperoxydes naturels (facteurs g) de leur precurseur l'acide syncarpique et de lactones analogues font l'objet de ce travail. Ces endoperoxydes sont des regulateurs de croissance chez eucalyptus grandis. Il etait necessaire d'en disposer ainsi que de leurs precurseurs pour examiner leur importance reelle ou celle d'analogues chez d'autres especes et pour eventuellement identifier le(s) systeme(s) enzymatique(s) dont ils dependent. Par ailleurs, les proprietes pharmacologiques d'autres endoperoxydes naturels nous a incites a realiser ces syntheses. Le premier chapitre de ce memoire constitue une mise au point bibliographique concernant les composes naturels connus, ayant comme motif structural l'acide syncarpique et possedant des activites biologiques interessantes. Le deuxieme chapitre concerne la mise au point d'une methode simple et efficace pour la synthese de l'acide syncarpique ainsi que d'autres composes apparentes. L'etude de la reactivite de l'acide syncarpique et de son isomere, une lactone d'enol, vis-a-vis des reactions d'acylation et d'aldolisation, est abordee au troisieme chapitre. Dans le dernier chapitre nous exposons la synthese des facteurs g et leur recherche en tant que biomarqueurs dans deux especes d'eucalyptus. Nous etudions aussi la reactivite chimique de l'un d'entre eux: le facteur g#3 vis-a-vis de la reduction ou de l'oxydo-reduction. Des reactions de ce type peuvent eventuellement participer a la degradation de ces composes en milieu biologique