Composes du phosphore dicoordonne : synthese et proprietes de derives de l'oxo (ou thio)-5 triazaphospholines-1,2,4,3 et de diazaphospholes-1,2,3

Dicoordinated phosphorus compounds: synthesis and properties of 5-oxo (or thio-1,2,3,4 triazaphospholine or 1,2,3-diazaphosphole

• Auteur / Autrice : Youssef Kandri Rodi
• Direction : LUCIEN LOPEZ
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1991
• Etablissement(s) : Toulouse 3

Résumé

La premiere partie de cette these concerne l'action de sels des methylthio-3 semicarbazides substitues en 1, 2 ou 4 sur la tris(dimethylamino) phosphine qui a conduit a la preparation de nouveaux triazaphospholes mes-5. Les semicarbazides et thiosemicarbazides conduisent par action de la tris(dimethylamino) phosphine a des derives de l'oxo-5 triazaphospholine-1,2,4,3 et de la thio-5 triazaphospholine: premiers composes du phosphore dicoordonne stables possedant une seule double liaison intracyclique et des possibilites de substitution sur l'oxygene ou le soufre. Cette reaction conduit a des triazaphospholes fonctionnalises sur le cycle. Dans le but de voir si les diaza ou triazaphospholes pouvaient avoir des applications comparables a celles des azoles dans le domaine biologique, nous avons prepare un homologue d'un compose actif dans le domaine de la regulation du taux de calcium dans les cellules: le fostedil. Malheureusement les experiences in vitro, ont montre que ce substitut etait moins actif que le fostedil. Ce travail a permis d'obtenir de nouveaux heterocycles du phosphore dicoordonne a une double liaison intracyclique: l'encombrement sterique ou la delocalisation electronique intracyclique ne sont donc pas indispensables pour stabiliser les heterocycles du phosphore dicoordonne