Des acyl-1 et acyl-2 dienes fer-tricarbonyle aux complexes d'epoxydes dieniques. Synthese totale du (5s,6s)-leucotriene lta#4

From 1-acyl and 2-acyl dienes tricarbonyl-iron to complexes of dienes epoxides. Total synthesis of (5s,6s)-leucotriene lta#4

• Auteur / Autrice : PIERRE-JEAN COLSON
• Direction : Michel Franck-Neumann
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1991
• Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Résumé

Ce travail porte sur quelques aspects de la chimie des complexes de dienes acycliques du fer-tricarbonyle. Nous avons developpe une nouvelle voie d'acces a des complexes d'acyl-2-butadiene basee sur le couplage par catalyse au palladium de chlorures d'acides avec des dienes stannyles en position 2. Ces composes ont ete etudies dans les reactions d'aldolisation et dans la transformation fonctionnelle en oxirane. Cette etude nous a permis de developper une methode de synthese de complexes d'oxiranyl-2 butadienes fer-tricarbonyle que nous avons etendue a la preparation de complexes d'oxiranyl-1 dienes fer-tricarbonyle racemiques ou optiquement actifs. Quelques exemples d'ouverture selective de ces composes ont pu etre mis en evidence. Nous avons ensuite applique la methode developpee pour la synthese totale du leucotriene naturel lta#4 (ee>96%) et a son equivalent complexe au fer-tricarbonyle lta#4-fe(co)#3