Trimérisation anodique d'orthodiéthers aromatiques : électrosynthèse de nouveaux triphénylènes possédant ou non des propriétés complexantes

Anodic trimerization of aromatic orthodiethers: electrosynthesis of new triphenylenes possessing or not complexing properties

• Auteur / Autrice : Jean-Marc Chapuzet
• Direction : Jacques Simonet
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences chimiques
• Date : Soutenance en 1991
• Etablissement(s) : Rennes 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Synthèse (chimie)

Éthers en couronne

Résumé

L'oxydation anodique trimérisante des orthodiéthers aromatiques en milieu non nucléophile est étudiée dans son sens le plus large. Elle permet la synthèse de nouveaux hexaalcoxytriphénylènes porteurs ou non de chaînes longues (méthyl, aliphatiques et polyéthers). Les capacités de la méthode anodique sont comparées avec celles des méthodes oxydantes existantes. La synthèse réalisée par électrolyse mixte d'un mélange de diéthers, ou par oxydation d'orthodiéthers dissymétriques, conduit à des isomères dont la distribution dans le mélange après réaction est discutée en fonction de certains paramètres, dont le potentiel d'électrolyse. De cette manière, de nouveaux triphénylènes comportant un ou deux sites complexants de cations alcalins (chaînes éther couronne) ont été synthetisés.