Syntheses totales de phospholipides amines susceptibles de presenter des proprietes antitumorales

Total synthesis of new amino phospholipid as potential antitumoral drugs

• Auteur / Autrice : BENEDICTE VANDAMME
• Direction : BROQUET
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1991
• Etablissement(s) : Paris 11

Résumé

Dix nouveaux phospholipides, analogues amines du methoxy paf (ou et-18-och#3) ont ete synthetises: le n-octadecylamino-3 methoxy-2 propyloxyphosphorylcholine(iv); le n,n-methyloctadecylamino-3 propyloxyphosphorylcholine(ii) et ses deux isomeres de position (i et iii); 6 analogues du compose(ii) comportant en position deux les fonctions suivantes: acetoxy(v), methylcarbamate(vi), dimethylcarbamate(viii), methoxymethyle(viii), acetamide(ix) ou bien un hydrogene(x). Tous ces composes ont necessite la mise au point de syntheses specifiques qui font appel a des reactions de protection et deprotection des fonctions alcools. Ces produits possedent des proprietes antitumorales tres interessantes, en particulier sur des lignees cellulaires issues de tumeurs solides; les principaux resultats biologiques ont ete resumes dans le dernier chapitre