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Thèse soutenue

Fonctionnalisation nucléophile sélective de (meth)acrylates halogènes et hydroxyalkylation alpha : application à la synthèse de nouveaux monomers (meth)acryliques

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Auteur / Autrice : Marie-Christine Berthe
Direction : Paul Caubère
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1991
Etablissement(s) : Nancy 1
Partenaire(s) de recherche : Autre partenaire : Université Henri Poincaré Nancy 1. Faculté des sciences et techniques

Résumé

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Il a été montré que la substitution nucléophile sélective de dérivés (meth)acryliques portant un halogène sur la chaine esterifiante était possible avec des nucléophiles tels que scn#, ocn# et no#2#. Par contre, des nucléophiles plus énergétiques s'additionnent de préférence sur la double liaison acrylique. Il a été établi l'importance de la nature de l'halogène ainsi que celle de la distance séparant cet atome de la fonction ester, sur la réactivité de la liaison carbone-halogène vis-à-vis de nucléophiles. Par ailleurs, l'étude de l'alpha-hydroxyalkylation de monomères acryliques a montré l'importance de l'influence des effets électroniques et stériques de la chaine estérifiante de l'acrylate sur le déroulement de la condensation. Pour la première fois, il a été mis en évidence que ces réactions étaient équilibrées dans leur ensemble. Un certain nombre de monomères alpha-hydroxyalkyles nouveaux ont été préparés par condensation de mono- et de dialdéhydes