Synthèse d'amino-alcools optiquement purs et utilisation comme précurseurs de catalyseurs dans des réductions et alkylations enantiosélectives

Synthesis of optical pure amino-alcohols and use as catalyst precursors in enantioselective reductions and alkylations

• Auteur / Autrice : Eric Didier
• Direction : Bernard Loubinoux
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1991
• Etablissement(s) : Nancy 1
• Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université Henri Poincaré Nancy 1. Faculté des sciences et techniques

Mots clés

Mots clés contrôlés

Alkylation

Biotransformation (métabolisme)

Amino-alcools

Mots clés libres

Amino-alcools

Biotransformations

Réductions

Boranes

Alkylations

Organozinciques

Résumé

Le (r)-amino-3 phenyl-2 propanol-1, le (1s,2r)-amino-2 cyclopentanol, les (1s,2r) et (1r,2s)-amino-1 indanols-2 ainsi que quelques dérivés n-mono et dialkyles ont été prépares en utilisant comme étapes clés, des réactions enzymatiques. Les amino-alcools ont été utilisés comme précurseurs de catalyseur dans la réduction enantiosélective de l'acétophe��none et de l'anti-methoxyiminoacetophenone par le borane pour conduire respectivement au phenyl-1 ethanol et a la phenyl-1 éthylamine. Ils ont été également utilisés dans l'alkylation catalytique enantiosélective d'aldéhydes par le diethylzinc, par le bromure de phenylethynylzinc et par l'-bromoacetate de terbutyle zinc pour donner les alcools secondaires correspondants